Вышитый шеврон-флажок муниципального образования город Кимры представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, состоящее из двух горизонтальных полос: голубого и золотого цветов, в соотношении полос 2:1, с двухсторонним изображением в центре голубой полосы золотой ладьи с белым парусом и золотым вымпелом о двух косицах, обращённой влево к древку. Габаритная ширина изображения ладьи 1/4 длины флага. Ниже помещено изображение трёх пар, стоящих, на золотой полосе, золотых же сапог (сапоги в паре развёрнуты друг от друга). На золотой полосе изображены такие же опрокинутые три пары (в некоторых источниках «пять пар») голубых сапог, положенных под сапогами, поставленных на золотую полосу. На информационном сайте Администрации города Кимры приведено изображение флага с пятью парами сапог, как на голубой, так и на золотой полосах.